贾宝玉从小受到祖母的疼爱，与女孩一起厮混长大。于家中一众表姐妹感情深厚，而且贾宝玉生性风流，怜香惜玉，不但与小姐们偷玩，而且还与一众丫鬟更是玩得不亦乐乎。但是虽然贾宝玉到处留情，弱水三千，只取一瓢饮，在内心深处只与林黛玉心有灵犀，自小暗恋情愫。林黛玉琴棋书画样样精通，只是有些小性，且因为父母双亡，性情有些孤僻。贾家父母更中意薛宝钗，想撮合贾宝玉与薛宝钗成婚。为促成这桩婚事，王熙凤想出了偷龙转凤的决计，待的贾宝玉发现娶得是薛宝钗时，林黛玉早已经魂归离恨天。悲愤之下，贾宝玉离家出走，削发为僧。通过重重考验，终于看破红尘，潇洒离去
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